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对酸性碱性及两性化合物来说

鏃ユ湡;2019-07-30  鏉ユ簮锛毼粗  浣滆咃細admin

  对酸性碱性及两性化合物来说_化学_自然科学_专业资料。对酸性碱性及两性化合物来说

  总 论 一、绪论 二、生物合成 三、提取分离方法 四、结构研究法 一、概念: 天然药物化学是运用现代科学的理论与方法研究 天然药物中化学成分的一门科学。 药物: 具有医疗、诊断、预防疾病和保健作用的物质。 按照药物来源: 1、天然药物及其制品 2、人工合成的化学品 3、生化制品 天然药物化学 药物化学 生化药学 天然药物:来源于自然界(植物、动物、矿物和微生物 等的药物。在中国又称为中草药(中药、草药)、还 包括一些民族药物,如蒙药、藏药、回药、傣药等。 中药:依据中医学的理论和临床经验应用的,并为历代 本草所收载的药物。《本纲》中记载的1892种药材。 《本纲拾遗》中又补充的1021种药材,共计2913种。 (明· 李时珍、清· 赵学敏) 草药:草医用以治病或地区性口碑相传的民间用药,无 人统计过有多少。 天然药物的来源(陆地资源、海洋资源) 陆地资源:植物:以此类为主,种类繁多 动物: 矿物: 海洋资源: 它是目前待开发的目标,海洋占地球表积2/3,所含 的生物资源是丰富的,近来号称“生命的摇篮”。 二、研究内容 天然药化是运用现代科学的理论与方法研究天然药 物中有效成分的结构特点 , 理化性质,提取分离方法, 结构鉴定及生物合成途径等内容的一门实践科学。 有效成分:有生理活性,能治病的成分叫有效成分。 无效成分:无生理活性,不能治病的成分叫无效成 分。 有毒成分:能致病的成分叫有毒成分。 三、国内外相应学科:植物化学 1、The chemistry of plants 2、phytochemistry 中药化学、天然产物化学等 一、绪论 二、生物合成 三、提取分离方法 四、结构研究法 一、一次代谢及二次代谢 二、生物合成假说(自学) 三、主要的生物合成途径 植物中所含成分的种类是多种多样的,这与植 物本身体内物质代谢与生物合成过程有关。 一次代谢(primary metabolism):也称为初生 代谢,是植物生命活动必需物质的代谢过程,所生成 的物质有蛋白质类、氨基酸类、糖类、脂肪类、RNA、 DNA等,这些产物称为一次代谢产物( primary metabolites)。 研究对象 二次代谢(secondary metabolism):利用一次 代谢产物产生对植物本身无明显作用的化合物,如: 苷类、生物碱类、萜类、酚类化合物等,这些产物称 为二次代谢产物(secondary metabolites)。 一、绪论 二、生物合成 三、提取分离方法 四、结构研究法 一、中药有效成分的提取 二、中草药有效成分的分离与精制 提取前药材的处理: 1. 新鲜药材较为理想。应在采集后数小时内投 入乙醇中。不能及时处理的药材,应迅速干燥 (低温、通风),防止霉变、酶解。 2.干燥药料须经适当粉碎,以利增大与溶剂的接 触表面,提高萃取效率。 3.在进行提取之前,应对所用材料的基源、产地、 药用部位、采集时间与方法等进行考查。确定 药材来源的真实性,每次实验之前要将原料药 材留样。 从药材中提取天然活性成分的方法有:溶剂 提取法、水蒸气蒸馏法及升华法等。大多数情况 下采用溶剂提取法。 溶剂提取法 升华法 水蒸气蒸馏法 ( 一)溶剂提取法:系选择适当溶剂将中草药中的化 学成分从药材中提取出来。 1、溶剂提取法的原理:根据相似者相溶原理, 选择与化合物极性相当的溶剂将化合物从植物组织 中溶解出来,同时,由于某些化合物的增溶或助溶 作用,其极性与溶剂极性相差较大的化合物也可溶 解出来。 1 对溶剂的要求:提出有效成分,不提出或尽可能少 提取杂质。 2 选择溶剂的原则:遵循“相似相溶”原则 。 2、三大溶剂系统: 一种分类:极性溶剂、中等极性溶剂、非极性溶剂; 另一种分类:水溶剂、醇溶剂、有机溶剂。 常用溶剂的特点: 环己烷,石油醚,苯,氯仿,,乙酸乙酯, 正丁醇,丙酮,乙醇,甲醇 极性:小 ————大 亲脂性:大 ———— 小 亲水性:小 ———— 大 比水重的有机溶剂:氯仿 与水分层的有机溶剂:环己烷 - 正丁醇 能与水分层的极性最大的有机溶剂:正丁醇 极性最大的有机溶剂:甲醇 极性最小的有机溶剂:环己烷 常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分的 有机溶剂:正丁醇 3、各种溶剂提取法 溶剂提取法一般包括浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取 法、连续回流提取法等,其使用范围及特点见下表。 提取方法 浸渍法 溶剂 水或有机 溶剂 有机溶剂 操作 不加热 提取效率 效率低 使用范围 各类成分, 尤遇热不稳 定成分 脂溶性成分 备注 出膏率低,易 发霉,需加防 腐剂 消耗溶剂量大, 费时长 渗漉法 不加热 — 煎煮法 回流提取 法 连续回流 提取法 水 有机溶剂 有机溶剂 直火加热 水浴加热 水浴加热 — — 节省溶剂、 效率最高 水溶性成分 脂溶性成分 亲脂性较强 成分 易挥发、热不 稳定不宜用 热不稳定不宜 用,溶剂量大 用索氏提取器, 时间长 从药材中提取天然活性成分的方法有:溶剂 提取法、水蒸气蒸馏法及升华法等。大多数情况 下采用溶剂提取法。 溶剂提取法 升华法 水蒸气蒸馏法 (二)升华法: 固体物质受热不经过熔融,直接变成蒸汽,遇 冷后又凝固为固体化合物,称为升华。中草药中有 一些成分具有升华的性质,可以利用升华法直接自 中草药中提取出来。如樟脑、咖啡因、少数木质素、 游离醌类 。 从药材中提取天然活性成分的方法有:溶剂 提取法、水蒸气蒸馏法及升华法等。大多数情况 下采用溶剂提取法。 溶剂提取法 升华法 水蒸气蒸馏法 (三)水蒸气蒸馏法: 适用于具有挥发性、能随水蒸汽蒸馏而不被破坏、 难溶或不溶于水的成分的提取,如挥发油、小分子的 香豆素类、小分子的醌类成分。 (玫瑰中的挥发油) 一、中药有效成分的提取 二、中草药有效成分的分离与精制 中草药有效成分的分离与精制 以上所得多为混合物,尚需进一步分离及精制 .常用方法原理 如下: (一)根据物质溶解度差别进行分离 (二)根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离 (三)根据物质的吸附性差别进行分离 (四)根据物质分子大小进行分离 (五)根据物质解离程度不同进行分离 根据物质溶解度差别进行分离: 一、结晶及重结晶法 二、溶剂分离法 概念: 利用不同温度可引起物质溶解度的改变的性质 以分离物质。 结晶:将不是结晶状态的固体物质处理成结晶状 态的操作称结晶; 重结晶:将不纯的结晶进一步精制成较纯的结晶 的过程称重结晶。 (1)溶剂选择的一般原则: 1、不反应; 2、冷时对所需要的成分溶解度较小,而热时溶解度较 大; 3、对杂质溶解度很大或很小; 4、沸点低,易挥发; 5、无毒或毒性小。 若无理想的单一溶剂时,可以考虑使用混合溶剂。一般 常用甲醇、丙酮、氯仿、乙醇、乙酸乙酯等。 (2)结晶操作: 结晶操作实际是进一步分离纯化过程,一般是应用适量的溶剂 在加热至沸点的情况下将化合物溶解,制成过饱和溶液,趁热过 滤去除不溶性杂质,放置冷处,以析晶。 (3)结晶纯度的判定: 结晶形态和色泽:单一化合物的结晶具有结晶形状均一和均匀的色 泽。 熔点和熔距:单一化合物具有一定的熔点和较小的熔距,结晶前后 的熔点应一致,熔距很窄,在1℃?2℃的范围内。 色谱法:单一化合物在薄层色谱或纸色谱层析中经三种不同的溶剂 系统展开,均为一个斑点者。 根据物质溶解度差别进行分离: 一、结晶及重结晶法 二、溶剂分离法 (1)在中草药提取液中加入另一种溶剂以改变混合物 溶剂的极性,使一部分物质沉淀析出,从而实现分离。 如:水—醇法除多糖、蛋白质等水溶性杂质; 醇—水法除树脂、叶绿素等水不溶性杂质; (2)对酸性、碱性或两性有机化合物来说,通常 通过加入酸、碱以调节溶液的pH,以改变分子的存在状 态(游离型或解离型),从而改变溶解度而实现分离。 例如 , 一些生物碱类在用酸性水从药材中提出后 , 加 碱调至碱性,可从水中沉淀析出(酸/碱法).提取黄酮、 蒽醌类酚酸性成分咐采用的碱 /酸法 ,以及调节ρH至等 电点使蛋白质沉淀的方法等也均属于这一类型. (3)沉淀法:酸性或碱性化合物还可通过加入 种沉淀试剂使之生成水不溶性的盐类沉淀等析出。 某 例如酸性化合物可做成钙盐,钡盐、铅盐等;碱性 化合物如生物碱等则可做成磷钼酸盐等。 中草药有效成分的分离与精制 以上所得多为混合物,尚需进一步分离及精制 .常用方法原理 如下: (一)根据物质溶解度差别进行分离 (二)根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离 (三)根据物质的吸附性差别进行分离 (四)根据物质分子大小进行分离 (五)根据物质解离程度不同进行分离 根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离: 1、两相溶剂萃取法 2、液—液分配柱色谱 两相溶剂萃取法 一、原理:利用混合物中各成分在两相互不相溶 的溶剂中分配系数的不同而实现分离。萃取时如果各成 分在两相溶剂中分配系数相差越大,则分离效率越高。 ①分配系数K值(即分配比): K=CU/CL K:示分配系数;CU:示溶质在上相溶剂中的浓度;CL示 溶质在下相溶剂中的浓度. 溶质在两相溶剂中的分配比(K)在一定温度及压力下 为一常数 ②分离难易与分离因子?: 分离因子?可定义为A、B两种溶质在同一溶剂系统 中分配系数的比值。 β=KA/KB (注:KAKB) 分离因子?可以表示分离的难易。 应用: ?≥100,一次萃取基本分离 100≥?≥10,萃取10~12次 ?≤2时,100次以上萃取 ?≌1时,则KA≌KB,无法实现分离 ③分配比与pH: 对酸性、碱性及两性化合物来说,分配 比还受溶剂系统的影响。因为pH的变化可以 改变它们的存在状态(游离型或解离型), 从而影响在溶剂系统中的分配比。 pH?3时: 酸性物质多呈非解离状态(HA) 碱性物质则呈解离状态(BH+)存在; pH?12: 酸性物质多呈解离状态(A—) 碱性物质则呈非解离状态(B)存在。 应用:采用在不同pH的缓冲溶液与有机溶剂中进行分 配的方法,使酸性、碱性、中性及两性物质的以分离。 根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离: 1、两相溶剂萃取法 2、液—液分配柱色谱 概念: 将两相溶剂中的一相涂覆在硅胶等多孔载体上 , 作为固定相 , 填充在色谱管中 , 然后加入与固定相不相混溶的另一相溶剂 ( 流动 相)冲洗色谱柱.这样,物质同样可在两相溶剂相对作逆流移动过程 中不断进行动态分配而得以分离 . 这种方法称之为液 - 液分配柱色 谱法. 分类: 1.正相分配色谱 2.反相分配色谱 1.正相分配色谱: 支持剂:硅胶、硅藻土、纤维素粉等 固定相:水、缓冲溶液 流动相:固定相饱和的氯仿、乙酸乙酯、丁醇等 弱极性有机溶剂 洗脱顺序:化合物极性越小,越先出柱;反之,化 合物极性越大,越后出柱。 应用:通常用于分离水溶性或极性较大的成分, 如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物。 2.反相分配色谱: 支持剂:硅胶、硅藻土、纤维素粉等 固定相:石蜡油、化学键合固定相 流动相:固定相饱和的水或甲醇等强极性有机溶 剂 洗脱顺序:化合物极性越大,越先出柱;反之, 化合物极性越小,越后出柱。 应用:适合于分离脂溶性化合物,如高级脂肪酸、 油脂、游离甾体等。 中草药有效成分的分离与精制 以上所得多为混合物,尚需进一步分离及精制 .常用方法原理 如下: (一)根据物质溶解度差别进行分离 (二)根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离 (三)根据物质的吸附性差别进行分离 (四)根据物质分子大小进行分离 (五)根据物质解离程度不同进行分离 在天然有机化合物分离及精制工作中,吸附现象 利用得十分广泛.其中又以固-液吸附用得最多,并有 物理吸附、化学吸附及半化学吸附之分. 物理吸附(physical absorption): 也叫表面吸附,是因构成溶液的分子(含溶质及 溶剂)与吸附剂表面分子的分子间力的相互作用所 引起. 特点:无选择性,吸附与解吸附过程可逆,且可 快速进行, 在实际工作中用得最广.常见如采用硅胶、氧 化铝及活性炭为吸附剂进行的吸附色谱即属于这一 类型; 1、物质的吸附规律: (1)物理吸附过程一般无选择性,但吸附强弱大体 遵循“相似者易于吸附” 的经验规律。 (2)被分离的物质(溶质)与吸附剂、洗脱剂(溶 剂)共同构成吸附层析的三要素,彼此紧密相连。 分离的过程即是溶质分子、溶剂分子、以及溶 质分子之间相互间对吸附剂表面争夺的过程。 洗脱剂 吸附剂 洗脱剂 被分离 的物质 ?随着样品在 固定相上的吸 附能力由大到 小 ?在色谱柱上 的保留由长到 短 常用的极性吸附剂: 硅胶显微酸性,适于分离酸性和中性化合物; 氧化铝呈碱性,适于分离生物碱等碱性成分, 不宜用于分离有机酸、酚性等酸性成分。 特点: ①对极性物质具有较强的吸附能力,强极性溶质 将优先被吸附。 ②溶剂极性越弱,则吸附剂对溶质的吸附能力越 强。随溶剂极性的增强,则吸附剂对溶质的吸附力 将减弱(洗脱剂的洗脱能力增强)。 ③当加入极性较强的溶剂后,先前被硅胶或氧化 铝所吸附的溶质可被置换而洗脱出来。 常用的非极性吸附剂: 活性炭:对非极性物质具有较强的亲和力,在水中 对溶质表现出强的吸附能力。从活性炭上洗脱被吸 附的物质时,溶剂的极性越小,洗脱能力越强。 2、极性及其强弱判断: (1)一般化合物的极性按下列官能团的顺序增强: —CH2—CH2—,—CH2=CH2—,—OCH3,—COOR, C=O,—CHO,—NH2,—OH,—COOH (2)溶剂的极性可大体根据介电常数的大小来判断。 介电常数越大,则极性越大。一般溶剂的介电常数按 下列顺序增大: 环己烷(1.88),苯(2.29),无水(4.47), 氯仿(5.20),乙酸乙酯(6.11),乙醇(26.0),甲 醇(31.2),水(81.0) (3)化合物的极性则由分子中所含官能团的种类、 数目及排列方式等综合因素所决定. 例如氨基酸,分子结构中既有正电基团,又有负 电基团,故极性很强.高级脂肪酸,如硬脂酸,虽也含 有如羧基逮样的强极性基团,但因分子的主体乃由长 链烃基所组成,故极性依然很弱.又如葡萄糖,因分子 中含有许多--OH基,故为极性化合物, 应用: 3、简单吸附法进行物质的浓缩与精制 简单吸附,常见如在结晶及重结晶过程中加入活 性炭进行的脱色等操作,在物质精制过程中应用很广. 但要注意,有时拟除去的色素不一定是亲脂性的,故 活性炭脱色不一定总能收到良好的效果.一般须根据 预试结果先判断色素的类型,再决定选用什么吸附剂 处理为宜。 4、吸附柱色谱法用于物质的分离: A 硅胶或氧化铝为吸附剂柱色谱: 为避免化学吸附,酸性物质宜用硅胶、碱性物质 宜用氧化铝作为吸附剂进行分离。通常在分离酸性 (或碱性)物质时,洗脱溶剂中常加入适量的醋酸 (或氨、吡啶、二乙胺),以防止拖尾、使斑点集 中。 B 聚酰胺吸附色谱法: (1)原理:氢键吸附。 一般认为系通过分子中的酰胺羰基与酚类、黄 酮类化合物的酚羟基,或酰胺键上的游离胺基与醌 类、脂肪酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。吸 附强弱取决于各种化合物与之形成氢键缔合的能力。 (2)吸附能力的强弱 通常化合物在水溶剂中大致有以下规律: 1、形成氢键的基团数目越多,则能力越强。 2、成键位置对吸附能力也有影响。易形成分子内 氢键者,其在聚酰胺上的吸附响应减弱。 3、分子中芳香化程度高,则吸附性增强;反之,则 减弱。 (3)应用: ①特别适合于酚类、黄酮类化合物的制备和分离。 ②脱鞣质处理 C 大孔吸附树脂:通常分为极性和非极性两类。 (1)原理:吸附性和分子筛性相结合。吸附性是由 范德华引力或氢键引起的。分子筛是由于其本身多 孔性结构产生的。 (2)影响因素: 一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附, 极性化合物在水中易被极性树脂吸附。糖是极性水 溶性化合物,与D型非极性树脂吸附作用很弱。据此 用大孔吸附树脂将中药的化学成分和糖类物质分离 . (3)应用:广泛应用于化合物的分离与富集工作中。 如:苷类与 糖类的 分离,生物碱的精制,多糖、黄 酮、三萜类化合物的分离等。 中草药有效成分的分离与精制 以上所得多为混合物,尚需进一步分离及精制 .常用方法原理 如下: (一)根据物质溶解度差别进行分离 (二)根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离 (三)根据物质的吸附性差别进行分离 (四)根据物质分子大小进行分离 (五)根据物质解离程度不同进行分离 天然有机化合物分子大小各异,分子量从几十到 几百万,故也可据此进行分离.常用有透析法,凝胶过 滤法、超滤法、超速离心法等.前两者系利用半透膜 的膜孔或凝胶的三维网状结构的分子筛过滤作用 ;超 滤法则利用因分子大小不同引起的扩散速度的差别 ; 至于超速离心法则系利用溶质在超速离心作用下具 有不同的沉降性或浮游性. 1、凝胶过滤法(gel filtration) : (1)原理: 利用分子筛分离物质的一种方法.其中所用载体, 如葡聚糖凝胶,是在水中不溶、但可膨胀的球形颗粒, 具有三维空间的网状结构.当在水中充分膨胀后装入 色谱柱中,加入样品混合物,用同一溶剂洗脱时,由于 凝胶网孔半径的限制,大分子将不能渗入凝胶颗粒内 部(即被排阻在凝胶粒子外部),故在颗粒间隙移动,并 随溶剂一起从柱底先行流出。 (2)出柱顺序:按分子由大到小顺序先后流出并得 到分离。 (3)常用的溶剂: ①碱性水溶液(0.1mol/L NH4OH)含盐水溶液 (0.5mol/L NaCl等) ②醇及含水醇,如甲醇、甲醇—水 ③其他溶剂:如含水丙酮,甲醇-氯仿 2.膜过滤法: (1)概念:膜过滤法是一种用天然或人工合成的膜, 以外界能量或化学位差为推动力,对双组分或多组 分的溶质和溶剂进行分离、分级、提纯或富集的方 法。 (2)分类:膜过滤技术主要包括渗透、反渗透、超 滤、电渗析、液膜技术等。 3.透析法: 透析法是膜过滤法中的一种。 (1)原理:透析法是利用小分子物质在溶液中可通 过半透膜、而大分子物质不能透过半透膜的性质, 以达到分离的目的,本质上是一种分子筛作用。 (2)应用:对于生物大分子,一般可以通过透析法 进行浓缩和精制。如药用酶的精制。 应用:分离和纯化皂苷、蛋白质、多肽、多糖等大 分子物质,可将其留在半透膜内,而将如无机盐、 单糖、双糖等小分子的物质透过半透膜,进入膜外 的溶液中,而加以分离精制。 中草药有效成分的分离与精制 以上所得多为混合物,尚需进一步分离及精制 .常用方法原理 如下: (一)根据物质溶解度差别进行分离 (二)根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离 (三)根据物质的吸附性差别进行分离 (四)根据物质分子大小进行分离 (五)根据物质解离程度不同进行分离 天然有机化合物中,具有酸性、碱性及两性基团 的分子,在水中多呈解离状态,据此可用离子交换法 或电泳技术进行分离.以下仅简单介绍离子交换法. 1、原理 离子交换法系以离子交换树脂作为固 定相 , 用水或含水溶剂装柱 . 当样品水溶液通过交换 柱时,溶液中的中性分子及与离子交换树脂上的交换 基团荷电相反的离子将通过柱子从杜底流出 ,而那些 与树脂上交换基团荷电相反的离子将与树脂上的交 换基团进行离子交换并被吸附到柱上 ,随后改变条仲, 并用适当溶剂从柱上洗脱下来.即可实现物质分离. 2.离子交换树脂的结构及性质 离子交换树脂外观均 为球形颗粒,不溶于水,但可在水中膨胀.其基本结构 以强酸性阳离子交换树脂为例,图示如下: 离子交换树脂由以下两个部分组成: (1)母核部分,为由苯乙烯通过二乙烯苯(DVB)交 联而成的大分子网状结构.网孔大小用交联度(即加入 交联剂的百分比)表示.交联度越大,则网孔越小,质地 越紧密,在水中越不易膨胀;交联度越小,则网孔越大, 质地疏松,在水中易于膨胀, 不同交联度适于分离不 同大小的分子. (2)离子交换基团:如上列结构式中的磺酸基(— SO3H).此外,并可能有-COOH,-NH2,-NH-等基团,根据 交换基的不同,离子交换树脂分为: 阳离子交换树脂: 强酸性(—SO3-H+) _ 弱酸性(—COOH) 阴离子交换树脂: 强碱性(-N+(CH3)3Clˉ) 弱碱性(-NH2,-NH-) 2.应用: (1) 用于不同电荷离子的分离 : 天然药物水提取物中 的酸性、碱性及两性化合物可按下列图式进行有效 的分离,这在分离、追踪活性部位时很有用处. 一、绪论 二、生物合成 三、提取分离方法 四、结构研究法 结构研究是天然药物化学的一项重要的研究内容 .从天然 药物中分离得到的单体即使具有很强的活性与较大的安全性 ,但 如果结构不清楚,则无法进一步开展其药效学和毒理学研究 ,也 不可能进行人工合成或结构修饰、改造工作 ,更谈不上进行高质 量的新药开发研究,其学术及应用价值将会大大降低. 一、化合物的纯度测定 二、结构研究的主要程序 三、结构研究中采用的主要方法 在结构研究前必须首先确定化合物的纯度.纯度不合格,会 给结构测定工作带来更大难度,甚至会导致结构测定工作的 失败. 纯度检查的方法: 1.有无均匀一致的晶形,有无明确、敏锐的熔点等. 2.色谱方法:TLC、PPC(当样品在三种展开系统中均呈 现单一斑点时方可确认其为单一化合物.) 一、化合物的纯度测定 二、结构研究的主要程序 三、结构研究中采用的主要方法 初步推断化合物 类型 测定分子式, 计算不饱和度 确定分子中含有的官 能团,或结构 片段,或基本骨架 推断并确定分子 的平面结构 推断并确定分子 的立体结构 1、注意样品在提取、分离过程中的行为 2、测定有关理化常数,如:PH值、色谱行为、 灼烧实验、化学定性实验等 3、文献调研 分子式测定方法: (1)元素定量分析配合分子量测定 (2)同位分度比法 (3)HR-MS 计算不饱和度 (1)官能团定性及定量分析 (2)波谱解析:UV、IR、MS、H-NMR、CNMR 综合文献调研,最终确定分子平面结构 (1)测定CD或ORD谱(2)测定NOE谱或2DNMR谱(3)X射线衍射分析


 
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