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鏃ユ湡;2019-07-30  鏉ユ簮锛毼粗  浣滆咃細admin

  两性溶剂既能给出质子表现为酸,叉能接受质子表现为碱。根据它们得失质子能力的相对大小,两性溶剂可划分为下列三种。

  ①中性溶剂:得失质子能力相近,其酸碱性与水相似。最典型的中性溶剂是水、甲醇、乙醇,异丙醇等也属于此类。

  ②酸性溶剂:给出质子的能力比水强,而接受质子的能力比水弱,因此这类溶剂酸性比水强,碱性比水弱。甲酸、冰醋酸、硫酸等属于这一类。

  ③碱性溶剂:接受质子的能力比水强,而给出质子的能力比水弱,因此这类溶剂碱性比水强,酸性比水弱。乙二胺、丁胺、乙醇胺等属于此类。吡啶也属于此类,但吡啶只能接受质子,不能给出质子。

  惰性溶剂与溶质之间几乎不发生质子转移反应,它们的酸碱性都极微弱。苯、氯仿、四氯化碳、丙酮等属于这一类。

  溶剂的作用是多方面的,主要表现在溶解底物和反应试剂,使反应体系具有良好的流动性,有利于质量和热量传递,便于有机合成反应的操作和控制。溶剂能改变反应速率,抑制副反应,影响反应历程、反应方向和立体化学。

  例如,1-溴辛烷和氰化钠水溶液混合物,在i00℃下两星期也不反应,原因是溴代烃不溶于水,底物与试剂不能充分接触而无反应;若以醇为溶剂,反应虽能进行,但反应速率缓慢,收率低;若用N,N一二甲基甲酰胺做溶剂,反应速率比以醇为溶剂时快105倍。

  溶剂和反应物(溶质)分子间的相互作用力主要有库仑力即静电引力,包括离子一离子力、离子一偶极力;范德华力即内聚力,包括偶极一偶极力、偶极一诱导偶极力、瞬时偶极一诱导偶极力;专一性力,包括氢键缔合作用、电子对给体与其受体的作用、溶剂化作用、离子化作用、离解作用和憎溶剂作用等。

  一般,质子性溶剂可通过形成氢键,使负离子及碱性基团强烈溶剂化而影响反应活性,而非质子性溶剂则无此作用。偶极非质子性溶剂的正极常常深藏于分子的内部,不易使负离子或碱性基溶剂化,而其负极往往裸露于分子表面,可使与负离子配对的正离子溶剂化,故有利于负离子或碱性分子作为进攻试剂的反应。因此,选择使用合适的溶剂对于提高反应速率和收率有着重要意义。

  ①化学性质稳定,不参与反应,不影响催化剂活性,无腐蚀或腐蚀性小,贮存稳定性好;

  ②毒性小、无毒或低毒,使用安全,若须使用高毒性溶剂,可采用混合溶剂(用低毒溶剂代替部分高毒性溶剂);


 
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